En tant que bombardier stratégique, bien que solide et fiable, le Tu-16 manquait d'un rayon d'action suffisant. Dès 1953, on décida de remédier à ce problème en développant une capacité de ravitaillement en vol, sur certains avions. Le procédé choisi fut une méthode d'aile à aile, le ravitailleur possédant un tuyau souple situé dans le saumon d'aile droit, le ravitaillé ayant le système récepteur dans son saumon d'aile gauche. Le ravitailleur possédait en outre un petit projecteur dans son carénage de train d'atterrissage droit, pour permettre les opérations de nuit. La première conversion Tu-16Z fut testée en 1955 et adoptée en 1958. Au total 114 Tu-16Z furent convertis, dont 59 Tu-16ZA, à partir de Tu-16A. Le système se montrera peu évident en opération, demandant beaucoup d'habileté de la part des pilotes, et il semble que de nombreux accidents aient eu lieu, dont certains désastreux. En 1963, on modifia certains Tu-16Z par l'adjonction d'un système plus classique hose-drogue logé dans la soute à armement et permettant de ravitailler les Tupolev Tu-22 Blinder, donnant par la suite naissance au Tu-16N. Certains virent leur équipement d'aile supprimé devenant ainsi des Tu-16NN. Un seul Tu-16D fut créé par conversion en le dotant du système receveur hose-drogue. Cependant, la mise en service de missiles intercontinentaux et du Tupolev Tu-95 avait rendu le ravitaillement en vol des Tu-16 peu prioritaire.
