1. Qui agit d'une façon détournée et sournoise.
Cette infiltration de la police partout où nous étions allé me stupéfiait. Ainsi, je n'en pouvais douter, elle avait ses secrets aboutissant jusqu'en cette basse-pègre cependant si cauteleuse. (Francis Carco, Messieurs les vrais de vrai, Les Éditions de France, Paris, 1927)
Mais voici comment le Bas-Normand, rusé, cauteleux, sournois et chicanier, comprend et raconte la lutte du grand saint avec le diable. (Guy de Maupassant, La légende du Mont Saint-Michel dans Les Contes normands)
Aujourd'hui les homélies misérables d'un vieillard cauteleux, ennemi de la République,[?],ont servi de texte à de nouvelles inculpations ; [?] . (Danton, Déclaration de guerre aux Girondins, à la Convention, le 10 mars 1793 - Texte du Moniteur universel)
2. (Familier) Plein d'astuce, malin, rusé.
Il est très roublard, méfiez-vous, il a plus d'un tour dans son sac.
3. (Familier) Personne roublarde.
C'est un vieux roublard qui en a roulé plus d'un dans la farine !
4. (Littéraire) (Péjoratif) Qui est plein d'artifice, de ruse.
Au-dessus de ces atroces lunettes vertes s'élève un crâne dénudé, d'autant plus artificieux que la perruque, en apparence douée de mouvement, a l'indiscrétion de laisser passer des cheveux blancs de tous côtés, et coupe toujours le front inégalement. (Honoré de Balzac, Modeste Mignon, 1844)
5. Qui procède de manière indirecte et rusée, en dissimulant ses véritables intentions.
Mais voici comment le Bas-Normand, rusé, cauteleux, sournois et chicanier, comprend et raconte la lutte du grand saint avec le diable. - Guy de Maupassant, La légende du Mont Saint-Michel dans Les Contes normands
