1. (Familier) Plein d'astuce, malin, rusé.
Il est très roublard, méfiez-vous, il a plus d'un tour dans son sac.
2. (Familier) Personne roublarde.
C'est un vieux roublard qui en a roulé plus d'un dans la farine !
3. (Littéraire) (Péjoratif) Qui est plein d'artifice, de ruse.
Au-dessus de ces atroces lunettes vertes s'élève un crâne dénudé, d'autant plus artificieux que la perruque, en apparence douée de mouvement, a l'indiscrétion de laisser passer des cheveux blancs de tous côtés, et coupe toujours le front inégalement.
(Honoré de Balzac, Modeste Mignon, 1844)
4. Qui agit d'une façon détournée et sournoise.
Cette infiltration de la police partout où nous étions allé me stupéfiait. Ainsi, je n'en pouvais douter, elle avait ses secrets aboutissant jusqu'en cette basse-pègre cependant si cauteleuse.
(Francis Carco, Messieurs les vrais de vrai, Les Éditions de France, Paris, 1927)
Mais voici comment le Bas-Normand, rusé, cauteleux, sournois et chicanier, comprend et raconte la lutte du grand saint avec le diable.
(Guy de Maupassant , La légende du Mont Saint-Michel dans Les Contes normands)
Aujourd'hui les homélies misérables d'un vieillard cauteleux, ennemi de la République,[?],ont servi de texte à de nouvelles inculpations ; [?] .
(Danton, Déclaration de guerre aux Girondins , à la Convention , le 10 mars 1793 - Texte du Moniteur universel)
5. La ville est desservie par un aéroport (IATA: SLY, ICAO: USDD) situé a 7 km au nord de la ville.
6. La série Sly est une série de jeux vidéo de plate-forme développée par Sucker Punch Productions puis par Sanzaru Games et éditée par Sony Computer Entertainment. Elle a débuté en 2002 avec Sly Raccoon. En 2005, trois épisodes ont été commercialisés sur PlayStation 2. D'abord sous-entendu dans les bonus de la compilation The Sly Trilogy, puis confirmé lors de la conférence de Sony à l'E3 2011, un quatrième opus nommé Sly Cooper : Voleurs à travers le temps est sorti le 5 février 2013 en Amérique du Nord et le 27 mars 2013 en Europe sur PlayStation 3 et PlayStation Vita.
7. (Vieilli) Précaution où il entre de la défiance et de la ruse.
Dans le creux de ces êtres il semblait à Ouroz qu'il voyait remuer la peur, la vénalité, la soumission, la cautèle, le mensonge et l'impudeur.
(Joseph Kessel, ''Les Cavaliers'', 1967)
Les compliments furent aussi vains. Arsène André se mure dès qu'il devine leur cautèle faufilée de blanc.
(Jean Rogissart, Passantes d'Octobre, Librairie Arthème Fayard, Paris, 1958)
8. Action d'aduler.
Sous les gouvernements autoritaires, comme le premier Empire, l'Etat s'en est servi pour contraindre le clergé catholique à la soumission la plus humiliante, aux adulations les plus basses, même à un rôle répugnant de policier, en usant contre les ministres des cultes récalcitrants de moyens coercitifs violents. (Discours d'Émile Combes à Auxerre, 4 septembre 1904)
9. Qui porte à l'excès les témoignages de respect, les égards, la complaisance, les attentions, par servilité ou hypocrisie.
Le huguenot, d'un air obséquieux et vain, les yeux fermés et la bouche ouverte, salua.
(Pierre Louÿs, Les Aventures du roi Pausole, 1901)
Par le trou de la serrure, elle entrevit une grande femme sèche et ridée, au sourire obséquieux, qui devait être la négociatrice professionnelle des mariages, [?].
(Out-el-Kouloub, Nazira, dans Trois contes de l'Amour et de la Mort, 1940)
D'obséquieux flatteurs le comparaient au prince Noir, à Alcibiade, à César.
(H. G. Wells, La Guerre dans les airs, 1908, traduction d'Henry-D. Davray et B. Kozakiewicz, Mercure de France, Paris, 1910, p. 129 de l'éd. de 1921)
L'étranger arriva ici pauvre, mendiant, obséquieux et rampant, prêt à ôter son bonnet devant le dernier valet de la maison.
(Walter Scott, Ivanhoé, traduit de l'anglais par Alexandre Dumas, 1820)
Un courtisan est un homme de la cour du roi, j'entends un homme qui a une charge ou un emploi domestique dans le palais, [?], qui à ce titre reçoit de l'argent, et parle au maître avec tout le respect obséquieux, avec toutes les humbles salutations convenables à l'emploi.
(Hippolyte Taine, Philosophie de l'art, Germer Baillière, Paris, 1865, p. 134)
10. Variante de sycophante : personne usant de la flatterie pour gagner les faveurs de personnes d'influence.
Citant le mot devenu maxime, 'il n'a vu dans les lettres que les facultés qu'elles offraient d'en sortir' (p.212), Brunetière trouve comme conséquence nécessaire que l'auteur ne peut être qu'un sycophant dérisoire,un brodeur de vers rampant.
(James Maurice Kaplan, La neuvaine de Cythère, 1973)