1. (Ironique) (Souvent au pluriel) Saillies agréables, spirituelles.
Dire des gentillesses.
2. (Ironique) Trait de mauvaise conduite, de malice, etc.
Il a fait là une gentillesse dont il pourrait bien se repentir. ? Cette gentillesse est un peu forte.
3. Tour de souplesse agréable.
Il a dressé son chien à mille gentillesses.
4. Agrément accompagné de délicatesse.
Cette gentillesse qui abrégeait les formes et supprimait les fadaises ridicules que tout garçon se croit tenu de débiter à la belle fille dont il essaie de faire sa maîtresse, m'avait séduit.
(Francis Carco, Messieurs les vrais de vrai, Les Éditions de France, Paris, 1927)
Galamment, il lui baisa la main et badina un instant avec gentillesse.
(Out-el-Kouloub, Zaheira, dans « Trois contes de l'Amour et de la Mort », 1940)
5. Qualité d'une personne qui fait preuve de douceur et de prévenance dans ses manières.
Galamment, il lui baisa la main et badina un instant avec gentillesse.
6. (Ironiquement) Comportement ou parole marqués par une intention malicieuse ou une mauvaise conduite.
Il a fait là une gentillesse dont il pourrait bien se repentir.
